Adriano Castiglioni a commencé sa carrière professionnelle en 1978 comme apprenti dans le cabinet d'architecture L.T.D. Designer. En 1981, il obtient son baccalauréat artistique à l'Institut national d'art de Cantù et, un an plus tard, il commence à travailler avec l'entreprise M.Z. Mobili de Cesano Maderno.
Premier véritable contact avec la réalité de la production et du design industriel de qualité, son expérience avec M.Z. Mobili lui a permis de travailler avec des architectes d’envergure comme Cesare Testa, Angelo Mangiarotti, Francesco Nale et Giovanni Offredi.
En 1991, il obtient son diplôme d'Architecture à l’École Polytechnique de Milan et, à partir de l'année suivante, il travaille avec l'entreprise Imel à Arosio. À partir de 1998, il sera chargé de sa direction artistique et mènera des collaborations avec les architectes Gianni Bruni, Rodolfo Dordoni, Ferruccio Laviani et Tito Agnoli.
En 1999, il commence à travailler avec le fabricant de canapés et de canapés convertibles Milano Bedding.
